Toastmasters comenzó como una serie de clubes de oratoria organizados por Ralph C. Smedley durante su tiempo trabajando para YMCA (Asociación Cristiana de Hombres Jóvenes) en Bloomington, Illinois, Estados Unidos. Como director de educación en la YMCA, Smedley vio la necesidad de que los hombres de la comunidad aprendieran a hablar, a conducir reuniones, a planificar programas y a trabajar en comités, y quería ayudarlos.
Smedley decidió organizar un club donde podrían aprender estas habilidades en un entorno social, y los hombres respondieron bien al concepto. Llamó al grupo el Club Toastmasters; (maestro de brindis) era un término popular que se refería a una persona que daba brindis en banquetes y otras ocasiones.
La primera reunión no oficial de Toastmasters se celebró el 24 de marzo de 1905. Al igual que las reuniones de Toastmasters de hoy, los participantes se turnaron para dirigir y hablar en cada reunión. Smedley y los hombres mayores y más experimentados evaluaron discursos cortos, mientras que los hombres más jóvenes fueron invitados a participar en las evaluaciones. Sin embargo, como a Smedley le ofrecieron puestos en otras YMCA en Illinois y más tarde, en San José, California, los nuevos clubes carecían de liderazgo y no florecieron.
Smedley comenzó a trabajar en el YMCA recientemente organizado en Santa Ana, California, en 1922, y durante los primeros dos años, se dedicó a construir un hogar para la organización. Sin embargo, su pasión por ayudar a otros a aprender a hablar y guiar permaneció. Una vez que el nuevo edificio de la YMCA fue bautizado en abril de 1924, pudo presentar la idea de Toastmasters a sus colegas y organizar el club Toastmasters que eventualmente se convirtió en el Club No. 1 de Toastmasters International. La primera reunión se llevó a cabo en el edificio de la YMCA el 22 de octubre de 1924. Se corrió la voz sobre los clubes Toastmasters de Smedley y pronto la gente de las comunidades vecinas y otros estados preguntaba cómo podrían comenzar su propio club.
Para ahorrar tiempo respondiendo a las numerosas cartas y consultas que estaba recibiendo, Smedley escribió el “Manual de instrucciones” y “Diez lecciones de oratoria pública”, que había impreso y encuadernado en portadas. El 25 de octubre de 1928, se aseguró los derechos de autor de las publicaciones y registró el nombre de “Toastmasters Club”.
En 1930, se habían formado casi 30 clubes Toastmasters, incluidos un club en Columbia Británica, Canadá. Para reflejar la expansión fuera de los Estados Unidos, la asociación recién formada fue renombrada como Toastmasters International. Dos años más tarde, en 1932, Toastmasters International se constituyó como una organización sin fines de lucro de California y Smedley asumió los cargos de Secretario y Editor de la nueva asociación.
Renunció como secretario de YMCA en 1941 para dedicar más tiempo a Toastmasters. Durante los años de la guerra, operó la organización desde una pequeña oficina. Cuando terminó la guerra, un nuevo Secretario, Ted Blanding, reemplazó a Smedley y permaneció activo como Director Educativo por el resto de su vida, así como también como miembro permanente de la Junta Directiva.